La segunda jornada del certamen comenzó con Martín Cárcamo y María Luisa Godoy, quienes quisieron recordar a los artistas que han hecho posible que el evento cumpla seis décadas, y el animador aprovechó la oportunidad para dedicarle algunas palabras al fallecido Felipe Camiroaga.
Luego, se dio paso al primer show de la noche: Raphael. El español regresó a la Quinta Vergara con un espectáculo completamente distinto a lo que nos tenía acostumbrados y cantó sus mejores éxitos junto a la sinfónica. La presentación, entre las 22:01 y las 23:48 hrs. logró liderar en sintonía registrando un promedio de 30,9 puntos.
Posteriormente, vino la hora del humor a cargo de Dino Gordillo, el que presentó una selección de los mejores chistes de su carrera y, pese a que generó un áspero debate en redes sociales por su contenido, logró ganarse el aplauso del Monstruo, quienes le entregaron la Gaviota de Plata y de Oro. En cuanto al rating, logró quedarse con el peak de la noche a las 00:43 hrs. cuando llegó a los 49 puntos, superando el registro de Felipe Avello. Entre las 00:11 y las 01:01 hrs. se apuntó con una media de 44,5.
Por último, pero no por eso menos importante, fue Yuri la encargada de cerrar la segunda noche de Viña 2019, presentando sus más grandes éxitos y haciendo bailar a la fanaticada que esperó hasta pasadas las dos de la mañana para ver su actuación. A pesar del horario, de igual manera consiguió mantener el liderazgo y entre las 02:12 y las 03:27 promedió 18 unidades.
Finalmente, la segunda noche de Festival logró mantener el liderazgo. Entre las 21:35 y las 03:32 hrs. marcó 28,4 puntos, contra los 6,9 de Mega; los 5,8 de Chilevisión y los 1,8 de La Red.
