Wisin y Yandel, Felipe Avello y Sebastián Yatra fueron los artistas encargados de dar el puntapié inicial a la 60ª versión del certamen, que en esta ocasión fue transmitida en conjunto por TVN y Canal 13.
La primera noche del Festival de Viña 2019 estuvo marcado por las consignas contra el gobierno de Nicolás Maduro, sumándose a ellos los animadores, Martín Cárcamo y María Luisa Godoy, durante su discurso al comenzar la jornada. Eso, se sumó a los errores en el audio, los que quedaron evidenciados durante la transmisión televisiva en diversas oportunidades.
Wisin y Yandel fueron los primeros en subirse al escenario de la Quinta Vergara, haciendo bailar al público con éxitos como «Sexy Movimiento», «Algo Me Gusta de Ti», «Pam Pam Pam», entre otras. Su show alcanzó un promedio de 37,3 puntos.
Luego fue el turno de Felipe Avello, quien estaba encargado del humor, logrando cumplir con el objetivo, llevándose las dos Gaviotas bajo el brazo. El comediante, incluso, fue el peak de la noche, alcanzando 45 puntos a las 00:37 hrs. Su paso por Viña 2019 alcanzó una media de 42,5 unidades.
Sebastián Yatra, en tanto, cerró la noche pasadas las dos de la mañana y en casi una hora de show, registró 17,1 puntos. Durante su presentación el cantante invitó a un grupo de ciudadanos venezolanos con el fin de visibilizar las dificultades que están pasando en ese país.
Finlamente, entre las 21:36 y las 03:28 hrs., la primera jornada de Viña 2019 promedió 31,4 puntos; mientras que Mega llegó a los 4,6 en ese bloque, seguido de Chilevisión con 3,7 y La Red con 0,6.
